Monogra'a  de  Amorpha  fru+cosa  L.;   una  planta  muy  polifacé8ca   Especie   Género         Familia   Orden   Superord.   Clase   Subdivisión   Superdiv.   Infrareino   Subreino   Reino   1)  Estudio  exhaus/vo  de  su                               composición  química  centrado   en  sus  metabolitos  secundarios   Tesis                                 doctoral:   Flavonoides   Diccionarios:   Dic.  Natural  Products   Dic.  Flavonoids   Phytochemical  Dic.   Leguminosae   Dic.  Terpenoids   Base  de   datos:   PubChem   2)  Recopilación  inédita  de  sus                                                           ac/vidades  bio-­‐farmacológicas  y                                   compuestos  bioac/vos  responsables   Base  de                           datos:   ScienceDirect,   Elsevier     Base  de  datos:   SciFinder,   American   Chemical  Society   Base  de                       datos:                           PubMed,  US   Na/onal  Library   of  Medicine         1)  Amorpha   fru-cosa   L.   presenta   mul/tud   de   compuestos   de   diferente   naturaleza:   es/lbenoides   (amorfru/nas),   flavonoides   ( fl a vanona s ,   i s oflavanqu i nona s ,   isoflavonas   y   rotenoides)   y   terpenoides   (mono-­‐  y  sesquiterpenos).     Arbusto   caducifolio   de   1-­‐3  metros   de   altura   originario   de     Norteamérica.   Hojas   ovaladas   a   oblongas,   alternas,   de  color  verde  brillante.  Inflorescencia   en   racimo.   Cáliz   tubular   y   corola   reducida   al   estandarte   de   color   púrpura   a   azul   oscuro.   Flores   hermafroditas.   Anteras   de   color   amarillo   anaranjado   brillante,   que   se   ex/enden  más   allá   del   pétalo.   Frutos   cortos,  apiculados,  ligeramente  curvos   y  glandulares  con  una  única  semilla  de   color  marrón  y  aspecto  liso2.     Amorpha  fru-cosa  L.   Amorpha  L.   (de  morphé:   forma  y     parWcula  nega/va  a-­‐)   Fabaceae   Fabales   Rosanae   Magnoliopsida   Spermatophy/na   Tacheophyta   Streptophyta   Viridiplantae   Plantae1   An8cancerígeno   Cardioseda8vo   An8microbiano   Cicatrizante   An8viral   An8fúngico   Insec8cida  y   larvicida   • Citotóxico:  O-­‐β-­‐D-­‐Glucopyranosyl-­‐dalpanol,   12aβ-­‐Hydroxyamorphigenin,   7,2',4',5'-­‐Tetramethoxyisoflavone,   Afrormosin,   8-­‐Methylretusin,   Amorphispironone,   Amorphigenin,   Dalpanol,   12aβ-­‐Hydroxydalpanol,   Tephrosin,  Dalbin7,  8ʹ′-­‐O-­‐β-­‐D-­‐Glucopyranosyl-­‐amorphigenin7.   • Inmunomodulador:  6ʹ′-­‐O-­‐β-­‐D-­‐Glucopyranosyl-­‐12a-­‐hydroxydalpanol.   • Inhibidor  de  la  producción  de  TNF-­‐α:  Amoradicin.   • Inhibidor   NF-­‐κB:   Tephrosin,   11-­‐Hydroxytephrosin,   Deguelin,   Tephrosin,   Amorfru/n  A.   • Inhibidor  EGFR  y  ErbB2  por  degradación  al  inducir  su  internalización  en   células  cancerígenas  de  colon  humano:  Tephrosin.   • Inhibidor  de  la  proliferación  de  línea  celular  del  osteosarcoma  humano   U2SO,   tanto   in   vitro   como   in   vivo   y   efecto   apoptó8co   de   células   del   cáncer  colorrectal  humano:  Formonone/n  (biochain  B).   • Amorphin.   • γ-­‐Muurolene,  α-­‐Zingiberene,  δ-­‐Cadinene,  α-­‐Eudesmol,  Amorfru/ns  A  y  B,   Amorphaquinone,   α-­‐Terp ineo l ,   6a ,12a–Dehydroamorphin ,   Dehydrosermundone,  Tephrosin.   • Ac8vidad  an8microbiana  y  aumento  de   la  proliferación  y  migración  de   fibroblastos   a   la   zona   afectada:   6a,12a–Dehydroamorphin,   Dehydrosermundone,  Tephrosin.   • Inhibidor  EBV:  Amorilin,  Amorphispironone,  Tephrosin.   • Inhibidor   enzima   neuraminidasa:   Amoradicin,   Amorisin,   Isoamori/n,   Amoricin,  Amorphigenin,  Dalbinol,  6-­‐Ketodehydroamorphigenin.   • α-­‐Terpineol.   •   6a,12a-­‐Didehydro-­‐α-­‐toxicarol,  Rotenone,  Amorphigenin8.   An8diabé8co  y   an8dislipémico   • Ag  PPARα/γ:  Amorphas/lbol,  Amorfru/ns  A,  B  y  26.   An8inflamatorio   • Formonone/n  (biochain  B).   • Inhibidor   NF-­‐κB:   Tephrosin,   11-­‐Hydroxytephrosin,   Deguelin,   Tephrosin,   Amorfru/n  A.     Nombre  (en  inglés)   Fórmula  molecular   Peso  molecular    (g/mol)   DERIVADOS  QUINOL  ENOL  ETER   Chalaurenol   C15H10O5   270.241   ESTILBENOIDES   Amorfru/nas   2,4-­‐Dihydroxy-­‐6-­‐(2-­‐phenylethyl)-­‐3-­‐prenylbenzoic  acid;  2-­‐Me  ether   C21H24O4   340.418   2,4-­‐Dihydroxy-­‐6-­‐(2-­‐phenylethyl)-­‐3-­‐prenylbenzoic  acid;  4-­‐Me  ether  =   Amorfru/n  A   C21H24O4   340.418   3-­‐(3,7-­‐Dimethyl-­‐2,6-­‐octadienyl)-­‐2,4-­‐dihydroxy-­‐6-­‐(2-­‐ phenylethyl)benzoic  acid;  (E)-­‐form  =  Amorfru/n  4   C25H30O4   394.510   3-­‐(3,7-­‐Dimethyl-­‐2,6-­‐octadienyl)-­‐2,4-­‐dihydroxy-­‐6-­‐(2-­‐ phenylethyl)benzoic  acid;  (E)-­‐form,  2-­‐Me  ether     C26H32O4   408.536   3-­‐(3,7-­‐Dimethyl-­‐2,6-­‐octadienyl)-­‐2,4-­‐dihydroxy-­‐6-­‐(2-­‐ phenylethyl)benzoic  acid;  (E)-­‐form,  4-­‐Me  ether  =  Amorfru/n  B   C26H32O4   408.536   FLAVONOIDES   Flavanonas   3',5',7-­‐Trihydroxyflavanone;  (ξ)-­‐form   C15H12O5   272.257   4',5,7-­‐Trihydroxy-­‐6,8-­‐diprenylflavanone;  (S)-­‐form,  7-­‐Me  ether   C26H30O5   422.520   6-­‐(3,7-­‐Dimethyl-­‐2,6-­‐octadienyl)-­‐5,7-­‐dihydroxyflavanone;  (S,E)-­‐form  =   5,7-­‐Dihydroxy-­‐6-­‐geranylflavanone   C25H28O4   392.494   8-­‐(3,7-­‐Dimethyl-­‐2,6-­‐octadienyl)-­‐5,7-­‐dihydroxyflavanone;  (S,E)-­‐form  =   5,7-­‐Dihydroxy-­‐8-­‐geranylflavan-­‐4-­‐one   C25H28O4   392.494   Amoradicin  =  3',4',5,7-­‐Tetrahydroxy-­‐6,8-­‐diprenylflavanone;  (S)-­‐form,  7-­‐ Me  ether   C26H30O6   438.519   Amoradin  =  4',5,7-­‐Trihydroxy-­‐3',6,8-­‐triprenylflavanone   C30H34O6   490.595   Amoradinin  =  3',4',5,7-­‐Tetrahydroxy-­‐6,8-­‐diprenylflavanone;  (S)-­‐form,   3',7-­‐Di-­‐Me  ether   C27H32O6   452.546   Amoricin   C31H36O6   504.614   Amoridin;  (S)-­‐form   C31H36O6   504.622   Amoridin;  (S)-­‐form,  3'-­‐Me  ether   C30H32O6   488.579   Amorilin   C30H36O5   476.611   Amorin;  (S)-­‐form   C30H34O6   490.595   Amorinin   C18H18O7   346.336   Amorisin  =  3',4',5,7-­‐Tetrahydroxy-­‐5',6,8-­‐triprenylflavanone;  (S)-­‐form   C31H38O6   506.638   Amori/n  =  3',4',5,7-­‐Tetrahydroxy-­‐5',6,8-­‐triprenylflavanone;  (S)-­‐form,   3'-­‐Me  ether   C31H38O6   506.638   Isoamoricin  =  Isoamoridin;  (S)-­‐form,  3'-­‐Me  ether   C30H32O6   488.579   Isoamoridin;  (S)-­‐form   C31H36O6   504.622   Isoamorin;  (S)-­‐form   C23H22O6   394.423   Isoamori/n  =  3',4',5,7-­‐Tetrahydroxy-­‐5',6,8-­‐triprenylflavanone;  (S)-­‐form,   4'-­‐Me  ether   C23H20O7   408.407   Isoflavanquinonas   Amorphaquinone;  (S)-­‐form  =  7-­‐Hydroxy-­‐8,3',4'-­‐trimethoxy-­‐ isoflavanquinone   C18H18O7   346.336   Isoflavonas   2',4',5',7-­‐Tetrahydroxyisoflavone;  2',4',5'-­‐Tri-­‐Me  ether   C18H16O6   328.321   2',4',5',7-­‐Tetrahydroxyisoflavone;  Tetra-­‐Me  ether   C19H18O6   342.348   Biochain  B  =  Formonone/n  =  7-­‐Hydroxy-­‐4'-­‐methoxyisoflavone   C16H12O4   268.264   Rotenoides   α-­‐Toxicarol;  6a,12a-­‐Didehydro,  6-­‐hydroxy   C23H20O8   424.116   α-­‐Toxicarol;  6a,12a-­‐Didehydro   C23H20O7   408.404   Amorphigenin   C23H22O7   410.423   Amorphigenin;  Dihydro  =  Rotenone;  22,23-­‐Dihydro,  24-­‐hydroxy   C23H24O7   412.432   Amorphigenin;  3-­‐O-­‐De-­‐Me   C22H20O7   396.396   Amorphigenin;  6a,12a-­‐Didehydro   C23H20O7   408.400   Amorphigenin;    6-­‐ketodehydro   C23H18O8   422.100   Amorphigenol  =  Rotenone;  6',7'-­‐Dihydro,  6',7'-­‐dihydroxy   C23H24O8   428.431   Amorphispironone   C23H22O7   410.423   Amorphispironone;  11-­‐Hydroxy   C23H22O7   410.423   Dalbinol  =  Amorphigenin;  12aβ-­‐Hydroxy   C23H22O8   426.422   Dalbinol;  2'-­‐Deoxy,  1',3'-­‐dihydro,  1'-­‐hydroxy  =  12aβ-­‐Hydroxydalpanol   C23H24O8   428.438   Dalpanol   C23H24O7   412.438   Deguelin;  (-­‐)-­‐form,  7a,13a-­‐Didehydro  =  6a,12a-­‐Dehydro   C23H20O6   392.407   Retusin;  8-­‐Methyl   C17H14O5   298.290   Rotenone   C23H22O6   394.423   Rotenonic  acid   C23H24O6   396.439   Tephrosin   C23H22O7   410.423   Tephrosin;  (-­‐)-­‐form,  6-­‐Hydroxy   C23H22O8   426.422   Tephrosin;  11-­‐Hydroxy   C23H22O8   426.416   Glucósidos  flavónicos   4',5,7-­‐Trihydroxyflavone;  5-­‐O-­‐β-­‐D-­‐Glucopyranoside   C30H36O5   476.611   12a-­‐Hydroxydalpanol;  6ʹ′-­‐O-­‐β-­‐D-­‐Glucopyranoside   C29H34O13   590.580   Amorphol  =  Amorphigenin;  1',3'-­‐Dihydro,  1'-­‐hydroxy,  1'-­‐O-­‐[α-­‐L-­‐ arabinopyranosyl-­‐(1-­‐>6)-­‐β-­‐D-­‐glucopyranoside]   C34H42O17   722.696   Amorphigenin;  1',3'-­‐Dihydro,  1'-­‐hydroxy,  1'-­‐O-­‐β-­‐D-­‐glucopyranoside   C29H34O13   590.580   Amorphin  =  Amorphigenin;  O-­‐[α-­‐L-­‐Arabinopyranosyl-­‐(1-­‐>6)-­‐β-­‐D-­‐ glucopyranoside]   C34H40O16   704.680   Amorphin;  6a,12a–Dehydro   -­‐   -­‐   Dalbin  =  Dalbinol;  2'-­‐O-­‐β-­‐D-­‐Glucopyranoside   C29H32O13   588.564   Dalpanol;  O-­‐β-­‐D-­‐Glucopyranoside   C29H34O12   574.580   Ononin  =  Formonone/n;  7-­‐O-­‐β-­‐D-­‐Glucopyranoside  =  7-­‐Hydroxy-­‐4'-­‐ methoxyisoflavone;  7-­‐O-­‐β-­‐D-­‐Glucopyranoside   C22H22O9   430.410   Wis/n  =  Afrormosin;  7-­‐O-­‐Glucopyranoside   C23H24O10   460.137   TERPENOIDES   Monoterpenenoides   4-­‐Carvomenthenol  =  p-­‐Menth-­‐1-­‐en-­‐4-­‐ol     C10H18O   154.249   α-­‐Terpineol  =  p-­‐Menth-­‐1-­‐en-­‐8-­‐ol   C10H18O   154.249   Sesquiterpenoides   1,3,5,10-­‐Bisabolatetraene;  (R)-­‐form   C15H22   202.339   4,10(14)-­‐Cadinadiene;  (1α,6α,7β)-­‐form   C15H24   204.351   δ-­‐Cadinene     C15H24   204.351   α-­‐Eudesmol   C15H26O   222.366   α-­‐Muurolene  =  4,9-­‐Cadinadiene;  (1α,6α,7β)-­‐form   C15H24   204.351   γ-­‐Muurolene   C15H24   204.351   α-­‐Zingiberene   C15H24   204.351   Derivados  terpenoides:  Meroterpenoides   Amorphas/lbol   C24H28O2   348.484   2)  Estos  cons/tuyentes  presentan  un  amplio  espectro  de   ac/vidades   bio-­‐farmacológicas   que   hacen   destacar   a   esta  planta  por   su  diversidad  polifacé/ca   y  por   ende,   por   su   aplicación   potencial   en   el   tratamiento   de   mul/tud  de  patologías   de  diferente  naturaleza,   como   diabetes,   cáncer   e   infecciones   bacterianas,   víricas   y   fúngicas.     1)   Amorpha  fru-cosa  L.  Reston,  Virginia:  Integrated  Taxonomic  Informa/on  System;  2015.   2)  López   Díaz,   A.   Monograwa   de   Amorpha   fru-cosa   L.;   una   planta   muy   polifacé/ca   [Trabajo   Fin   de   Grado].   Madrid:   Facultad   de   Farmacia,   Universidad   Complutense  de  Madrid;  2016.     3)  Dic/onary  of  Natural  Products  [DVD].  Abingdon:  CRC  Press,  Taylor  &  Francis  Group;  2015.   4)  Buckingham  J,  Munasinghe  VRN.  Dic/onary  of  flavonoids.  Nueva  York:  Taylor  &  Francis;  2015.     5)  PubChem  Compound  Database  [base  de  datos  en  Internet].  Bethesda  (MD):  US  Na/onal  Library  of  Medicine,  Na/onal  Center  for  Biotechnology  Informa/on;   2015.   6)  Fuhr   L,   Rousseau  M,   Plauth   A,   Schroeder   FC,   Sauer   S.   Amorfru/ns   are   natural   PPARγ   agonists   with   potent   an/-­‐inflammatory   proper/es.   J.   Nat.   Prod.   2015;78:1160-­‐1164.     7)  Wu  X,  Liao  HB,  Li  GQ,  Liu  Y,  Wu  KF,  Zhu  XH,  et  al.  Cytotoxic  rotenoid  glycosides  from  the  seeds  of  Amorpha  fru-cosa.  Fitoterapia  2015;100:75-­‐80.   8)  Liang  Y,  Li  X,  Gu  Z,  Qin  P,  Ji  M.  Toxicity  of  amorphigenin  from  the  seeds  of  Amorpha  fru-cosa  against  the  larvae  of  Culex  pipiens  pallens  (Diptera:  Culicidae).   Molecules  2015;20:3238-­‐3254.   Autora:  Adriana  López  Díaz        Tutora:  Pilar  Gómez-­‐Serranillos  Cuadrado   Taxonomía   Descripción  morfológica   Obje/vos  y  Metodología   Composición  química2,3,4,5    Resultados   Ac/vidades  bio-­‐farmacológicas2   Conclusiones