Person: Cembellín Santos, Sara
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First Name
Sara
Last Name
Cembellín Santos
Affiliation
Universidad Complutense de Madrid
Faculty / Institute
Ciencias Químicas
Department
Química Orgánica
Area
Química Orgánica
Identifiers
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Item Site-selective C–H activation and regiospecific annulation using propargylic carbonates(Chemical Science, 2019) Lu. Qingquan; Mondal, Shobhan; Cembellín Santos, Sara; Greßies, Steffen; Glorius, FrankEn este trabajo describimos una anulación sin precedentes, selectiva y regiospecífica de ácidos benzoicos con carbonatos propargílicos catalizada por Ru(II). La coordinación débil del ácido carboxílico superó a otros grupos directores típicamente utilizados en la activación C-H, incluyendo cetonas, nitrilos, sulfonamidas, amidas y heterociclos nitrogenados de coordinación fuerte. Se trata de un paso importante hacia la aplicación de las reacciones de activación C-H en moléculas complejas (funcionales) del mundo real.Item Highly Selective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C−H Propargylation Using Bromoallenes(Angewandte Chemie International Edition, 2018) Zhu, Can; Schwarz, Jonas Luca; Cembellín Santos, Sara; Greßies, Steffen; Glorius, FrankEn el presente trabajo se ha desarrollado una propargilación directa de enlace C-H con alta selectividad, descubriéndose que el BPh3 no sólo favorece la reactividad, sino que también mejora la selectividad. En este protocolo se toleran los centros de carbono secundarios, terciarios e incluso cuaternarios en la posición propargílica. Asimismo, tanto los alquinos internos como los terminales son fácilmente accesibles. Además, la quiralidad se transfirió con éxito de un aleno axialmente quiral a la quiralidad central. Finalmente, la reactividad del catalizador de manganeso en esta reacción es única entre los diferentes catalizadores de metales de transición.Item Manganese(I)‐Catalyzed C−H (2‐Indolyl)methylation: Expedient Access to Diheteroarylmethanes(2018) Lu, Qingquan; Cembellín Santos, Sara; Greßies, Steffen; Singha, Santanu; Daniliuc, Constantin G.; Glorius, FrankEn el presente trabajo se describe una metilación de (2-indolil)compuestos catalizada por manganeso(I) de heteroarenos sin precedentes. Este método hace uso de una estrategia de aromatización en cascada para instalar un grupo (2-indolil)metilo en moléculas diana, lo que permite la síntesis rápida de diheteroarilmetanos asimétricos previamente difíciles de sintetizar y de gran importancia, en particular los bis(2-indolil)metanos. El proceso en cascada propuesto comprende la reorganización de múltiples enlaces con regioselectividad controlada y gran economía atómica y puede llevarse a cabo a escala de gramo. Además, se observa una propargilación C-H sin metales y se demuestran las diversas aplicaciones de este método.Item Highly Selective Synthesis of 1,3-Enynes, Pyrroles, and Furans by Manganese(I)-Catalyzed C–H Activation(ACS Catalysis, 2019) Cembellín Santos, Sara; Dalton, Toryn; Pinkert, Tobias; Schäfers, Felix; Glorius, FrankEn el artículo se describe una alquenilación altamente selectiva catalizada por manganeso(I) de arenos y heteroarenos con 1,3-diinos. La transformación descrita supera los retos de regio, quimio y estereoselectividad asociados al uso de estos agentes de acoplamientos. Tanto los diinos simétricos como los asimétricos pueden aplicarse en este protocolo, obteniéndose un único isómero como producto final no sólo en la síntesis de 1,3-diinos, sino también en la preparación en un solo paso de pirroles y furanos. Esta sencilla estrategia presenta una amplia tolerancia a grupos funcionales, buena reproducibilidad y utilidad a escala preparativa. El catalizador de manganeso desempeña un papel crucial en este protocolo de activación de C-H, permitiendo una alta selectividad con alquinos internos. Además, el valor sintético del método se pone de manifiesto con las diversas funcionalizaciones post-síntesis de los productos finales.Item Indium-promoted butenolide synthesis through consecutive C–C and C–O bond formations in aqueous tetrahydrofuran enabled by radicals(Organic Chemistry Frontiers, 2023) Yanai, Hikaru; Márquez, María Rosa; Cembellín Santos, Sara; Martínez Del Campo, Teresa; Almendros, PedroEn el presente artículo se ha llevado a cabo una lactonización promovida por indio de (indol-3-il)-2-oxoacetaldehídos, que permite la síntesis de compuestos γ-metilenbutenólidos sustituidos en medio acuoso. Este proceso contrasta claramente con la reactividad mediada por metales de los haluros y carbonilos orgánicos insaturados. Asimismo, el uso de un medio acuoso y la facilidad de purificación hacen del protocolo descrito una estrategia sintética conveniente y sostenible. Finalmente, se ha propuesto una vía de reacción plausible para la reacción desarrollada con la ayuda de cálculos computacionales.Item Regioselectivity Control in the Synthesis of Linear Conjugated Dienes Enabled by Manganese(I)-Catalyzed C–H Activation(ACS Catalysis, 2023) Matesanz, Diego ; Gamarra, Laura; Martínez Del Campo, Teresa; Almendros, Pedro; Cembellín Santos, SaraEn el artículo se describe una dienilación altamente selectiva catalizada por manganeso(I) de arenos y heteroarenos con alenos acetilados. La transformación descrita se lleva a cabo mediante un procedimiento sencillo de un solo paso y proporciona 1,3-dienos lineales como únicos productos de reacción con una elevada estereoselectividad y una total regioselectividad. En este protocolo puede aplicarse una gran variedad de sustratos alénicos con diversos patrones de sustitución, en los que el paso de inserción se produce en el carbono terminal del agente de acoplamiento alénico, a diferencia de las anteriores preparaciones de dienos mediante activación C-H. Esta práctica estrategia se caracteriza por una amplia tolerancia de grupos funcionales y una gran eficacia en la funcionalización de moléculas complejas en etapas tardías. Además, la importancia sintética del método se pone de manifiesto por las diferentes derivatizaciones de los productos finales, que pueden presentar propiedades fluorescentes muy interesantes.