Person:
Lora Maroto, Beatriz

First Name

Beatriz

Last Name

Lora Maroto

URI

https://hdl.handle.net/20.500.14352/76160

Affiliation

Universidad Complutense de Madrid

Faculty / Institute

Ciencias Químicas

Department

Química Orgánica

Area

Química Orgánica

Identifiers

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Circularly Polarized Luminescence by Visible-Light Absorption in a Chiral O-BODIPY Dye: Unprecedented Design of CPL Organic Molecules from Achiral Chromophores
(Journal of the American Chemical Society, 2014) Márquez Sánchez-Carnerero, Esther María; Moreno Jiménez, Florencio; Lora Maroto, Beatriz; Rodríguez Agarrabeitia, Antonia; Ortíz García, María Josefa; Vo, Bryan G.; Muller, Gilles; Moya Cerero, Santiago de la
Circularly polarized luminescence (CPL) in simple (small, nonaggregated, nonpolymeric) O-BODIPYs(R)-1 and (S)-1 by irradiation with visible light is first detected as proof of the ability of a new structural design to achieve CPL from inherently achiral monochromophore systems in simple organic molecules. The measured level of CPL (|glum|) in solution falls into the usual range of that obtained from other simple organic molecules (10−5−10−2range), but the latter having more complex architectures since axially chiral chromophores or multichromophore systems are usually required. The new design is based on chirally perturbing the acting achiral chromophore by orthogonally tethering a single axially chiral 1,1′-binaphtyl moiety to it. The latter does not participate as a chromophore in the light-absorption/emission phenom-enon. This simple design opens up new perspectives for the future development of new small-sized CPL organic dyes (e.g., those based on other highly luminescent achiral chromophores and/or chirally perturbing moieties), as well as for the improvement of the CPL properties of the organic molecules spanning their use in photonic applications.
The Mechanism of Hydrolysis of Aryldiazonium Ions Revisited: Marcus Theory vs. Canonical Variational Transition State Theory
(European Journal of Organic Chemistry, 2013) García Martínez, Antonio; Moya Cerero, Santiago de la; Osío Barcina, José de Jesús; Moreno Jiménez, Florencio; Lora Maroto, Beatriz
Several models, theoretical levels and computational methods, all based on the canonical variational transition state approximation, have been used to predict both the experimental activation energies (ΔEexp≠) and the experimental activation free energies (ΔGexp≠) for the hydrolysis of aryldiazonium ions. It is demonstrated that the computation of activation energies (ΔE≠), instead of activation free energies (ΔG≠), agrees better with the corresponding experimental data, showing that the employed computational methods do not afford reliable entropic contributions to the free energy barriers in the case of the studied reaction. However, the most fitted computations of ΔE≠ were not able to clearly differentiate between the mechanisms proposed for this interesting reaction (SN1, SN2 and water cluster). In contrast, the use of the Marcus theory (hyperbolic-cosine equation) instead of the canonical variational transition state theory leads to excellent agreement between the in-water-computed activation energies (ΔEwM≠) and the corresponding ΔEexp≠ values for the SN2 mechanism, but far beyond the limit of error for the SN1 process. The validity of the Marcus theory for the studied SN1 and SN2 reactions is ensured by the fact that both reactions can be described as SET processes. On the other hand, apparently compelling evidence against the SN2 mechanism, such as 13C KIEs and experimental observation of N2 scrambling, are also discussed and alternative explanations are proposed.
Manipulating Charge-TransferStates in BODIPYs: A ModelStrategy to Rapidly Develop Photodynamic Theragnostic Agents
(Chemistry: a european journal, 2020) Jiménez González, Josué; Prieto Montero, Ruth; Lora Maroto, Beatriz; Moreno Jiménez, Florencio; Ortíz García, María Josefa; Oliden Sánchez, Ainhoa; López Arbeloa, Íñigo María; Martínez Martínez, Virginia; Moya Cerero, Santiago de la
On the basis of a family of BINOL (1,1′-bi-2-naphthol)-based O-BODIPY (dioxyboron dipyrromethene) dyes, it is demonstrated that chemical manipulation of the chromophoric push–pull character, by playing with the electron-donating capability of the BINOL moiety (BINOL versus 3,3'-dibromoBINOL) and with the electron-acceptor ability of the BODIPY core (alkyl substitution degree), is a workable strategy to finely balance fluorescence (singlet-state emitting action) versus the capability to photogenerate cytotoxic reactive oxygen species (triplet-state photosensitizing action). It is also shown that the promotion of a suitable charge-transfer character in the involved chromophore upon excitation enhances the probability of an intersystem crossing phenomenon, which is required to populate the triple state enabling singlet oxygen production. The reported strategy opens up new perspectives for rapid development of smarter agents for photodynamic theragnosis, including heavy-atom-free agents, from a selected organic fluorophore precursor.
Unprecedented induced axial chirality in a molecular BODIPY dye: strongly bisignated electronic circular dichroism in the visible region
(Chemical Communications, 2013) Márquez Sánchez-Carnerero, Esther María; Moreno Jiménez, Florencio; Lora Maroto, Beatriz; Rodríguez Agarrabeitia, Antonia; Bañuelos Prieto, Jorge; Arbeloa, Teresa; López Arbeloa, Íñigo María; Ortíz García, María Josefa; Moya Cerero, Santiago de la
Enantiomeric bis(BODIPYs) 1a and 1b exhibit strong bisignated ECD due to the formation of a stable helical conformation with induced axial chirality, which allows efficient excito coupling of the BODIPY chromophores in the Vis region.
Spiranic BODIPYs: a ground-breaking design to improve the energy transfer in molecular cassettes
(Chemical Communications, 2014) Márquez Sánchez-Carnerero, Esther María; Gartzia-Rivero, Leire; Moreno Jiménez, Florencio; Lora Maroto, Beatriz; Rodríguez Agarrabeitia, Antonia; Ortiz García, María Josefa; Bañuelos Prieto, Jorge; López Arbeloa, Íñigo María; Moya Cerero, Santiago De La
Boosted excitation energy transfer in spiranic O BODIPY/polyarenecassettes, when compared with the parent non-spiranic (flexible) system, is highlighted as a proof for the ability of a new structural design to improve the energy transfer in molecular cassettes
Preparation of dipyrrins from F-BODIPYs by treatment with methanesulfonic acids
(RSC Advances, 2015) Urieta Mora, Javier; Lora Maroto, Beatriz; Moreno Jiménez, Florencio; Rodríguez Agarrabeitia, Antonia; Ortiz García, María Josefa; Moya Cerero, Santiago De La
An alternative metal-free soft procedure for the preparation of dipyrrins from F-BODIPYs is reported. The new method makes possible to obtain certain dipyrrin derivatives that were unaccessible from F-BODIPYs to date. To demonstrate the ability of the new procedure, dipyrrins having highly reactive groups, such as chloro, cyano or acetoxyl, have been easily obtained from the corresponding F-BODIPY, which shows the synthetic utility of the reported methodology.
Bis(haloBODIPYs) with Labile Helicity: Valuable Simple Organic Molecules That Enable Circularly Polarized Luminescence
(Chemistry: a european journal, 2016) Ray Leiva, César; Márquez Sánchez-Carnerero, Esther María; Moreno Jiménez, Florencio; Lora Maroto, Beatriz; Rodríguez Agarrabeitia, Antonia; Ortiz García, María Josefa; López Arbeloa, Íñigo María; Bañuelos Prieto, Jorge; Cohovi, Komlan D.; Lunkley, jamie L.; Muller, Gilles; Moya Cerero, Santiago De La
Simple organic molecules (SOM) based on bis(haloBODIPY) are shown to enable circularly polarized luminescence (CPL), giving rise to a new structural design for technologically valuable CPL-SOMs. The established design comprises together synthetic accessibility, labile helicity, possibility of reversing the handedness of the circularly polarized emission, and reactive functional groups, making it unique and attractive as advantageous platform for the development of smart CPL-SOMs.
Circularly Polarized Luminescence from Simple Organic Molecules
(Chemistry: a european journal, 2015) Márquez Sánchez-Carnerero, Esther María; Rodríguez Agarrabeitia, Antonia; Moreno Jiménez, Florencio; Lora Maroto, Beatriz; Muller, Gilles; Ortiz García, María Josefa; Moya Cerero, Santiago De La
This article aims to show the identity of “circularly polarized luminescent active simple organic molecules” as a new concept in organic chemistry due to the potential interest of these molecules, as availed by the exponentially growing number of research articles related to them. In particular, it describes and highlights the interest and difficulty in developing chiral simple (small and non-aggregated) organic molecules able to emit left- or right-circularly polarized light efficiently, the efforts realized up to now to reach this challenging objective, and the most significant milestones achieved to date. General guidelines for the preparation of these interesting molecules are also presented.
Project number: 175
Del laboratorio al aula virtual en las prácticas de Química Orgánica
(2021) Lora Maroto, Beatriz; Martínez Ruiz, María Paloma; Ortíz García, María Josefa; Osío Barcina, José de Jesús; Rodríguez Agarrabeitia, Antonia; Ray Leiva, César; Schad Alburquerque, Cristobal Martín
Este proyecto surge de la necesidad de proporcionar a los estudiantes la posibilidad de adquirir las competencias asociadas a las prácticas de laboratorio de Química Orgánica, también en aquellas situaciones en las que no es posible la docencia presencial. Un claro ejemplo de ello ha sido el año 2020 con la situación del COVID-19 y el obligado confinamiento, que ha hecho imposible proporcionar a los estudiantes docencia práctica en el laboratorio. Pero esta no es la única situación en la que la posibilidad de recibir docencia práctica online se hace necesaria. Pueden existir casos de estudiantes que no puedan asistir presencialmente al laboratorio, por ejemplo, por motivos médicos, psicológicos, por discapacidad, cuando no se dispone de un laboratorio convenientemente adaptado, etc. La docencia online tiene la ventaja, frente a la docencia presencial, que se puede recibir desde cualquier lugar, de manera no necesariamente síncrona. Esto facilita que los estudiantes puedan organizar su docencia adaptada a su situación y necesidades. Así, en este proyecto se proporcionan las herramientas para posibilitar que todos los estudiantes puedan recibir esta docencia en cualquier situación, momento y lugar. Es evidente el reto que supone adaptar una docencia práctica de laboratorio a la docencia online, donde no es posible la manipulación de reactivos y material que se trabaja en un laboratorio de prácticas. Por ello, en este proyecto se han diseñado las actividades online que han de sustituir a la docencia presencial en el laboratorio, de manera que se logre la adquisición de las competencias asociadas a las prácticas por parte de la totalidad de los estudiantes, así como su correcta evaluación.
Project number: 134
Nueva metodología de aprendizaje basado en investigación en el Laboratorio de Química Orgánica II (Grado en Química, Doble Grado en Química y Bioquímica)
(2022) Illescas Martínez, Beatriz; Martínez Ruiz, María Paloma; Rodríguez Yunta, María Josefa; Gómez Aspe, Rafael; Lora Maroto, Beatriz; Martínez del Campo, Teresa; Descalzo López, Ana Belén; Santos Barahona, Jose Manuel; Cembellín Santos, Sara; Cabrera González, Justo Enrique; Patino Alonso, Jennifer; Serrano Buitrago, Sergio; Villalonga Chico, Anabel; Mayol Hornero, Beatriz; Hernández-Cornejo Pérez, Javier
Este proyecto tiene como objetivo llevar a cabo un cambio conceptual del Laboratorio de Química Orgánica II, introduciendo métodos del aprendizaje mediante indagación guiada (“inquiry-guided learning”). Se ha desarrollado un aprendizaje centrado en el estudiante, que requiere que los alumnos realicen sus propias hipótesis, planifiquen su experimento, reflexionen y tomen decisiones durante el desarrollo de cada sesión. Se han utilizado como estrategias principales: 1) Diseño de una práctica piloto basada en los conceptos del aprendizaje mediante indagación guiada. Dicha práctica es diferente para cada alumno, lo que ha supuesto contar con una reserva de 12-15 prácticas diferentes previamente ensayadas. 2) Diseño y elaboración del material de laboratorio necesario para transformar las prácticas ya existentes en formato expositivo en experimentos basados en indagación, planteando preguntas que los alumnos deben responder a lo largo del experimento, sin proporcionarles previamente los resultados esperados, sino promoviendo un aprendizaje activo que integra los nuevos conceptos inferidos a partir de un verdadero proceso de experimentación e investigación. 3) Promover la discusión científica de los resultados introduciendo al final de la sesión una puesta en común con un alto componente de evaluación entre iguales (“peer-assessment”). 4) Con el fin de tutorizar el papel del profesor en este modelo de aprendizaje, se ha desarrollado una guía de ayuda al profesor. 5) Por último, se han realizado encuestas de evaluación para recibir la retroalimentación necesaria de los profesores y alumnos que se han enfrentado a esta nueva metodología en nuestro Departamento.