Maganto Fernández, GabrielReal Gallego, Almudena2023-06-212023-06-212002978-84-669-0656-2b21722547https://hdl.handle.net/20.500.14352/63614Tesis Universidad Complutense de MadridEn este trabajo se han preparado diversos 1,3-bis(trimetilsililoxi)-1,3-dienos endo-exocíclicos de manera eficiente a partir de compuestos carbonílicos cíclicos alfa-acetilados por tratamiento secuencial con LDA y TMSC1, dos veces. Estos compuestos participan en reacciones de Diels-Alder y hetero-Diels-Alder, de manera eficiente y regioselectiva bajo condiciones de reacción suaves, con p-benzoquinona, acetilenodicarboxilato de dimetilo, metil vinil cetona, benzaldehído y N-bencilidenanilina, proporcionando una interesante variedad de compuestos policíclicos de posible interés en síntesis orgánica. Mediante la reacción de Diels-Alder entre varios 1,3-bis(trimetilsililoxi)-1,3-dienos endo-exocíclicos, preparados a partir de cetonas tetrahidroaromáticas, y los dienófilos bencino y p-benzoquinona, se han preparado benzo[c]fenantrenos ([4]helicenos) y [5]helicenos funcionalizados). Se ha demostrado que los 1,3-bis(trimetilsililoxi)-1,3-dienos endo-exocíclicos son intermedios de utilidad para la síntesis del esqueleto del producto natural neomarinona. La reacción de Diels-Alder entre un 1,3-bis(trimetilsililoxi)-1,3-dieno endo-exocíclico convenientemente funcionalizado y una bromoquinona ha permitido la síntesis del esqueleto naftofuránico de neomarinona. Asimismo, se han sintetizado intermedios útiles para la síntesis de la cadena lateral de neomarinonaspadoctoral thesisopen accessHematopoyesisBiología celular (Biología)2407 Biología Celular