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We reported the first Rh-catalyzed reaction of a diazoacetyl compound with aldehydes that affords thiiranes, instead of oxiranes, as known before. This unusual reactivity relied on the use of N-(diazoacetyl)oxazolidin-2-thiones as new chiral sulfur-donor reagents and enabled the direct production of optically active thiiranes with very high stereoselectivity.