Síntesis sostenible de glicoestructuras con potencial actividad antiinfecciosa

Abstract

Los carbohidratos presentes en las membranas celulares unidos a lípidos o proteínas formando glicoconjugados, intervienen en innumerables procesos de comunicación celular y son cruciales en múltiples procesos biológicos y patológicos. Los diferentes monosacáridos que conforman estas moléculas y la regio- y estereoselectividad de los enlaces glicosídicos determinan la especificidad en la unión con el ligando y su función biológica. Con el fin de descubrir y desarrollar nuevos principios activos como agentes antiinfecciosos, es necesario conocer el papel que estos carbohidratos presentan en las infecciones. En el presente trabajo, estudiamos el desarrollo de nuevas glicoestructuras en consonancia con los 12 Principios de la Química Sostenible para reducir el impacto medioambiental de los procesos sintéticos. Los dos objetivos generales propuestos dividen esta Tesis Doctoral en dos capítulos:- Desarrollo de estrategias químicas y enzimáticas para la preparación de sistemas multivalentes en forma de glicodendrímeros análogos del ácido glucurónico con potencial aplicación frente a infecciones víricas.- Síntesis de nuevos ésteres de azúcares mediante el empleo de lipasas con potencial actividad surfactante y antimicrobiana...Carbohydrates are biomolecules that play essential roles in biological and pathological processes due to their structural variety. The different monosaccharides which constitute the molecules and the regio- and stereoselectivity of the glycosidic bonds determine their functions. In addition, the complexity of carbohydrates increases with the combination with other biomolecules such as proteins or lipids to form glycostructures. The synthesis of carbohydrates implies the application of expensive processes and high environmental impact.In the current work, we propose the development of glycostructures following the 12 Principles of the Green Chemistry. Two main objectives have been proposed, which have been approached in two chapters.- In the first one we evaluate the combination of chemical and enzymatic strategies in the development of multivalent systems as glycodendrimers derived from glucuronic acid with potential antiviral activities.- The second chapter is focused in the regioselective synthesis of sugar esters with potential surfactant and antimicrobial properties...