Síntesis y reactividad fotoquímica de 2-aza-1,3-dienos funcionalizados

Abstract

Se describe las síntesis de una serie de nuevos 4-aroiloxi-2-aza-1,3-dienos, mediante el procedimiento de acilación de aniones derivados de iminas de benzaldehidos sustituidos o de monoiminas del bencilo. Se ha realizado el estudio de la reactividad fotoquímica de los 4-aroiloxi-2-aza-1,3-dienos protonados, describiéndose, en este estudio, un nuevo método de síntesis de 4-(1h)-isoquinolonas. Se ha estudiado la reactividad de las 4-(1h)-isoquinolonas en medio ácido, observándose que conducen a la formación de una serie de nuevos 1h-isoindoles. Asímismo, se ha llevado a cabo el estudio del comportamiento de aniones derivados de monoiminas de bencilo frente a distintos agentes electrófilos, observándose una marcada diferencia en el transcurso de la reacción dependiendo de la naturaleza, tanto del anión como del reactivo electrófilo utilizado, obteniéndose productos tan diferentes como 4-alcoxi-2-aza-1,3-dienos, 3-azaenonas, 2,5-dihidrooxazoles, pirroles y otros productos de c-alquilación. Por otra parte, se ha llevado a cabo la irradiación de los 4-aroiloxi-2-aza-1,3-dienos en presencia de desactivadores de estados excitados triplete (ciclooctadieno) y de diferentes alquenos sencillos, observándose la formación de dos nuevos productos.