Aldehidos y cetonas: revisión de su síntesis y reactividad

Abstract

En Química Orgánica el grupo carbonilo es uno de los grupos funcionales más notables por su reactividad y su interés sintético. Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos con este grupo funcional, que está muy distribuido tanto en productos naturales, como proteínas, glúcidos u hormonas; como en productos de síntesis y en algunos fármacos. Su reactividad se debe a su geometría estructural. Se trata de una hibridación sp2 de geometría trigonal plana que dota a este grupo de un movimiento dipolar. Esto, junto a la presencia de formas resonantes provoca una polarización o aparición de cargas parciales que contribuyen a su reactividad, siendo el resultado final un átomo de carbono electrófilo susceptible de ataque por parte de un nucleófilo. En numerosas ocasiones, la interacción de los fármacos con sus dianas es estéreoselectiva. Es necesario desarrollar sistemas específicos que permitan obtener reacciones selectivas de enantiómeros, ya que la estructura plana de este grupo, lo complica. En esta revisión se proponen algunos métodos novedosos que permiten aumentar esta selectividad. Debido a sus propiedades muchos de los sabores y olores que se reconocen con facilidad, como la vainillina (aroma a vainilla), cinamaldehído (aroma a canela) o la (R)-carvona (aroma a menta) se deben a este grupo funcional. Así como a su utilidad como precursores en la síntesis de fármacos: uno de estos sustratos es el compuesto 1- bencil-4-piperidona, sustrato para varios fármacos hipnoanalgésicos, neurolépticos y antidiarreicos. Por último, en esta revisión se destaca la importancia de los grupos aldehído y cetona en compuestos como ketoprofeno, ribavirina, azitromicina y glucosa.