Indium-promoted butenolide synthesis through consecutive C–C and C–O bond formations in aqueous tetrahydrofuran enabled by radicals
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2023
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Royal Society of Chemistry
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Yanai, H., Márquez, M. R., Cembellín, S., Martínez del Campo, T., Almendros, P. Indium-promoted butenolide synthesis through consecutive C–C and C–O bond formations in aqueous tetrahydrofuran enabled by radicals. Org. Chem. Front. 2023 Feb 27; 10, 1773-79.
Abstract
En el presente artículo se ha llevado a cabo una lactonización promovida por indio de (indol-3-il)-2-oxoacetaldehídos, que permite la síntesis de compuestos γ-metilenbutenólidos sustituidos en medio acuoso. Este proceso contrasta claramente con la reactividad mediada por metales de los haluros y carbonilos orgánicos insaturados. Asimismo, el uso de un medio acuoso y la facilidad de purificación hacen del protocolo descrito una estrategia sintética conveniente y sostenible. Finalmente, se ha propuesto una vía de reacción plausible para la reacción desarrollada con la ayuda de cálculos computacionales.