Regioselectivity Control in the Synthesis of Linear Conjugated Dienes Enabled by Manganese(I)-Catalyzed C–H Activation
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2023
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ACS Publications
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Matesanz, D. G.; Gamarra, L.; Martínez del Campo, T.; Almendros, P.; Cembellín, S. Regioselectivity Control in the Synthesis of Linear Conjugated Dienes Enabled by Manganese(I)-Catalyzed C–H Activation. ACS Catal. 2023, Oct 27; 13 (22), 14523–14529.
Abstract
En el artículo se describe una dienilación altamente selectiva catalizada por manganeso(I) de arenos y heteroarenos con alenos acetilados. La transformación descrita se lleva a cabo mediante un procedimiento sencillo de un solo paso y proporciona 1,3-dienos lineales como únicos productos de reacción con una elevada estereoselectividad y una total regioselectividad. En este protocolo puede aplicarse una gran variedad de sustratos alénicos con diversos patrones de sustitución, en los que el paso de inserción se produce en el carbono terminal del agente de acoplamiento alénico, a diferencia de las anteriores preparaciones de dienos mediante activación C-H. Esta práctica estrategia se caracteriza por una amplia tolerancia de grupos funcionales y una gran eficacia en la funcionalización de moléculas complejas en etapas tardías. Además, la importancia sintética del método se pone de manifiesto por las diferentes derivatizaciones de los productos finales, que pueden presentar propiedades fluorescentes muy interesantes.