Síntesis, reactividad y farmacología de 2-amino-4H-piranos y 2-aminofuranos

Abstract

Se ha llevado a cabo la síntesis y caracterización estructural de nuevos sistemas de 2-amino-4h-pirano así como de 2-aminofurano, los cuales contienen en su estructura diferentes farmacóforos derivados de arilpiperazina y piperidina con propiedades interesantes desde el punto de vista de la actividad farmacológica. Se ha conseguido una amplia variedad estructural de derivados de 4H-pirano al modificar, sistemáticamente, la sustitución en las diferentes posiciones del anillo. La introducción de un grupo formilo en la posición 5 permite la derivatización posterior a las correspondientes bases de Shiff o bien la transformación del anillo de pirano en sistemas de 1,4-dihidropiridina N-sustituidas. Otras transformaciones llevadas a cabo sobre el anillo de pirano ha conducido a la obtención de distintos heterociclos nitrogenados, tales como 1,4-dihidropiridinas, piridinas,3,1-dihidropiridonas y 2-piridonas. Por otro lado, se han transformado los aminofuranos en sus correspondientes bases de Shift, y la reducción de éstas últimas ha originado un nuevo tipo de transformación del anillo de furano que conduce a la formación de pirrolonas N-sustituidas. Los ensayos de actividad biológica realizados sobre los derivados sintetizados revelan una actividad antagonista sobre receptores adrenérgicos como antidepresivos