Stereoselective synthesis on fullerenes: properties and photoelectrochemical applications

Abstract

After the discovery of fullerenes, carbon nanotubes and graphene, the classical allotropes of carbon were enriched with new structures and new potential applications. C60, with its singular spherical shape, its size (~1nm) and its remarkable electronic and photophysical properties, has emerged as a promising material for many potential applications in materials, nanotechnology and biomedical sciences. Objectives 1. Synthesis and electronic properties of fullerenes-fused unsaturated carbocyclesWe will extend the scope of asymmetric phosphine-catalysed cycloaddition of allenoates onto fullerenes through the variation of all the elements involved in the reaction. In addition, the intrinsic electronic mobility of these fullerenic derivatives will be measured with the objective of evaluating the influence of the optical purity on this property. 2. Reversible stereodivergent cycloaddition of a helicene derivative onto [60]fullerene: a chiral resolution strategyWe will try to take advantage of the stereoselective and reversible covalent fullerene chemistry as a tool for the resolution of racemates. For this purpose, enantioselective pyrrolidino[60]fullerenes will be prepared from a racemic iminoester derived from [6]helicene...

Con el descubrimiento de los fullerenos por H. W. Kroto, R. F. Curl y R. E. Smalley en 1985, se enriqueció la variedad de alótropos del carbono. El C60, con su singular forma esférica, su tamaño (~1nm) y sus destacables propiedades electrónicas y fotofísicas, surgió como un material prometedor para muchas aplicaciones, tanto en materiales y nanotecnología como en ciencias biomédicas. Objetivos 1. Síntesis y propiedades electrónicas de derivados carbocíclicos insaturados fusionados a fullerenos Extenderemos la metodología de la reacción de cicloadición asimétrica de alenoatos sobre fullerenos catalizada por fosfinas mediante la variación de todos los elementos que intervienen en la reacción. Además, se llevará a cabo la medida de la movilidad electrónica intrínseca de estos derivados fullerénicos y se evaluará cómo afecta la pureza óptica a dicha propiedad. 2. Cicloadición estereodivergente reversible de un derivado de heliceno sobre el [60]fullereno: una estrategia de resolución quiral Realizaremos el estudio de la reversibilidad en la química covalente del fullereno como herramienta para la resolución de racematos. Para ello, se prepararán fulleropirrolidinas enantioselectivas a partir de un iminoéster racémico derivado de [6]heliceno...