Estudios sobre la síntesis del diterpeno de origen marino helioporina B

Abstract

En el presente trabajo se ha elaborado un estudio encaminado a la síntesis del diterpeno de origen marino Helioporina B. Tras el planteamiento retrosintético se ha efectuado la síntesis del esqueleto tricíclico presente en el producto natural llevado a cabo sobre la misma a través de una secuencia constituida por un acoplamiento cruzado tipo Suzuki seguido de un proceso de acilación de Friedel-Crafts intramolecular. Esta metodología, nueva en su conjunto, se ha aplicado a la síntesis de diferentes derivados de 1-tetralona con diversas funcionalidades. Durante el proceso de funcionalización bencílica del sistema tricíclico, se ha llevado a cabo la extensión de un método para la preparación de 1,4-benzoditianos. Asimismo, se han efectuado diferentes estudios relacionados con los procesos de protección de 1-decalonas, y de bromaciones competitivas en derivados de alilbencenos. Finalmente se ha considerado un procedimiento lineal para la preparación de la cadena lateral del producto natural a partir del sistema tricíclico previamente preparado