Desarrollo de nuevos sustratos y metodologías en síntesis estereoselectiva de sistemas B-lactámicos
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Official URL
Full text at PDC
Publication date
1994
Defense date
27/10/1994
Authors
Advisors (or tutors)
Alcaide Alañon, Benito
Editors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Universidad Complutense de Madrid
Citation
Abstract
La memoria se ha estructurado en cinco capítulos. En el primero se revisan los métodos de síntesis del anillo de 2-azetidinona, especialmente la reacción de staudinger, y las aplicaciones sintéticas de los compuestos beta-lactámicos. En el segundo capítulo se estudian los 1,4-diaza-1,3-dienos como precursores de 4-formil-2-azetidinonas y de c4,c4'-bis-beta- lactamas. Estas últimas sirven de sustratos de partida para obtener los sistemas de bis-alfa-lactama, aza-análogos de ácidos glicáricos. En el tercer capítulo se utilizan los 2,3-diaza-1,3-dienos como sustratos útiles en la preparación de n-imino-2-azetidinonas y n1,n1'-bis-beta-lactamas. En condiciones de reacción seleccionadas se han aislado algunos derivados de intermedios de la reacción de síntesis de estos compuestos. El estudio de la reactividad de las n-imino-beta-lactamas ha permitido obtener varios productos de interés entre los que destacan los éteres vinílicos procedentes de una nueva fragmentación del anillo de 2-azetidinona. En el cuarto capítulo se describe una nueva síntesis en dos pasos eficiente y totalmente estereoselectiva de cis y trans carbapenams. En el quinto capítulo se ha desarrollado un nuevo proceso de obtención de beta-lactamas no sustituidas en el nitrógeno amídico a través de una reacción de tipo Nicholas.
Description
Tesis inédita de la Universidad Complutense de Madrid, Facultad de Ciencias Químicas, Departamento de Química Orgánica I, leída el 27-10-1994.