Síntesis de 5-cianopirimidinas

Abstract

IntroducciónSe desarrolla un método de síntesis de 5ciano pirimidinas a partir de cianamida por un procedimiento análogo a la síntesis de 3.5 dicianopiridinas, a partir de aldehidos y malononitrilo (1) o rilidenmalononitrilos.Aminocianopirimidinas.En el tratamiento de arilidenmalononitrilos con cianamida en presencia de bases, en las mismas condiciones en que se obtienen 3.5 dicianopiridinas, no se forman piridinas.Sin embargo, si se tratan ciano metoxiacrilonitrilos con cianamida en medio alcohol/alcóxido sídoco, se forman regioespecificamente 2-amino 5-cianopirimidinas con rendimiento del 20-50 por ciento. Asimismo se han sintetizado inequivocamente pirimidinas del tipo III a partir de los correspondientes compuestos del tipo I y C metilisourea con rendimientos superiores al 80 por ciento. El establecimiento de estructuras se ha basado en el estudio por espectometría de masas 13C RMN e Ir de ambas series de pirimidinas así como en el hecho de que la pirimidina Ila (R=CH, R CH), conduzca a la pirimidol(4.5) pirimidina IV or reacción con guanidina. También se ha realizado una síntesis confimatoria de Ila mediante la obtención y metilación con diazometano de V.