Formación de complejos de inclusión entre retinoides y ciclodextrinas : características, propiedades y ventajas analíticas

Abstract

Se ha demostrado la existencia de complejos de inclusión entre retinal, retinol, acetato de retinilo y ácido retinoico con distintas ciclodextrinas (cds), mediante espectrofotometría de absorción uv-vis, ir, espectrofluorimetría, espectroscopía de rmn y métodos térmicos. Se puede apreciar que dichos complejos son estables y que las cds constituyen un medio que evita la degradación de estas moléculas extremadamente lábiles. La utilización de tensoactivos y cds permite observar la luminiscencia a temperatura ambiente del retinal y del ácido retinoico, y mejora la del retinol y la del acetato de retinilo en soluciones acuosas. Los distintos retinoides estudiados forman complejos de inclusión con la b-cd y la hidroxipropil- b-cd de estequiometría 2:1 (cd/r) los cuales coexisten en solución junto con los de estequiometría 1:1. Estos complejos presentan constantes de asociación muy elevadas como corresponde a moléculas hidrofóbicas, dichas constantes son para los complejos con la b-cd, alrededor de dos órdenes de magnitud mayores que las obtenidas en el caso de la hpb-cd. Los fotoproductos obtenidos por irradiación de los complejos de inclusión, analizados por hplc, ponen de manifiesto que la protección que ofrece el entorno apolar y la rigidez de la cavidad de las cds dificulta el proceso de fotoisomerización. La formación de complejos de inclusión con cds permite la determinación cuantitativa de retinoides en soluciones acuosas, lo cual posee gran interés desde el punto de vista biológico