Aproximaciones a la síntesis de glicosil fosfatidil inositoles

Abstract

El objetivo de esta tesis ha consistido en la puesta a punto de una pauta sintética mediante la que ha sido posible la obtención de derivados de myo y chiro-inositol en forma enantiomericamente pura, y en su posterior glicosidacion con donadores de glicosilo derivados de 2-amino-2-desoxi-d-glucodiranosa y 2-amino-2-desoxi-4-o- -d-manopiranosil-d-glucopiranosa. La síntesis de los ciclitoles se llevo a cabo utilizando como producto de partida metil -d-glucopiranosido, cuya carbociclacion y posterior manipulación de grupos funcionales dio inositoles de las series myo- y de forma estereoselectiva. Para la preparación de los donadores de glicosilo se empleo p-manosa como sustancia inicial, mediante la introducción de la función nitrogenada en la posición 2 y la subsiguiente transformación de la funcionalidad del centro anomerico. Por ultimo, la glicosidacion de los derivados de myo- y chiro-inositol con los donadores de glicosilo adecuados permitió obtener los correspondientes di- y trisacaridos, que constituyen fragmentos de glicosil fosfatidil inositoles que presentan una importante actividad biológica.