Estudio de la reactividad de sistemas insaturados frente a zwitteriones tipo koshar. Aplicaciones sintéticas

Abstract

Koshar’s zwitterions have not been studied since 1976. Fortunately, in 2013 Yanai’s group rediscovered them, improving their synthesis and performing a deep analysis of their properties and characteristics. This work was the starting point of a new research line in our group and hasled to the present PhD Thesis. The in situ formation of the molecule Tf2C=CH2 in solution, from Koshar’s zwitterions, made us consider the study of its behavior and synthetic utility with different unsaturated groups and heterocyclic systems. On the other hand, the development of cyclization methodologies to obtain highly tensioned rings is of great interest. Cyclobutenes, cyclobutenones and cyclobutenols are included in this group. These four-membered carbocycles are molecules with great synthetic utility but difficult to access; and particularly if their formation is required with chemo-, regio- and stereoselectivity...

Desde el año 1976, los zwitteriones de Koshar no habían vuelto a ser estudiados. En 2013, el grupo de Yanai y colaboradores los redescubren, mejorando su síntesis y analizando profundamente su estructura y propiedades. Este trabajo sentó las bases para la línea de investigación desarrollada por nuestro grupo de investigación y que ha dado lugar a la presente Tesis. La fácil formación in situ de la molécula Tf2C=CH2 en disolución, a partir de los zwitteriones de Koshar, hizo que nos planteáramos estudiar su comportamiento y utilidad sintética frente a diferentes sistemas insaturados y heterociclos. Por otro lado, el desarrollo de metodologías de ciclación para obtener anillos altamente tensionados tiene gran interés. En este grupo de compuestos se engloban los ciclobutenos, ciclobutenonas y ciclobutenoles; moléculas con gran utilidad sintética, pero de difícil acceso, más si se requiere su formación de manera quimio-, regio- y estereoselectiva...