Highly Selective Synthesis of 1,3-Enynes, Pyrroles, and Furans by Manganese(I)-Catalyzed C–H Activation

Abstract

En el artículo se describe una alquenilación altamente selectiva catalizada por manganeso(I) de arenos y heteroarenos con 1,3-diinos. La transformación descrita supera los retos de regio, quimio y estereoselectividad asociados al uso de estos agentes de acoplamientos. Tanto los diinos simétricos como los asimétricos pueden aplicarse en este protocolo, obteniéndose un único isómero como producto final no sólo en la síntesis de 1,3-diinos, sino también en la preparación en un solo paso de pirroles y furanos. Esta sencilla estrategia presenta una amplia tolerancia a grupos funcionales, buena reproducibilidad y utilidad a escala preparativa. El catalizador de manganeso desempeña un papel crucial en este protocolo de activación de C-H, permitiendo una alta selectividad con alquinos internos. Además, el valor sintético del método se pone de manifiesto con las diversas funcionalizaciones post-síntesis de los productos finales.