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Highly Selective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C−H Propargylation Using Bromoallenes

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Publication date

2018

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Wiley
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Zhu, C.; Schwarz, J. L.; Cembellín, S.; Greßies, S.; Glorius, F. Highly Selective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C−H Propargylation using Bromoallenes. Angew. Chem. Int. Ed. 2018 Jan 8; 57 (2): 437-441

Abstract

En el presente trabajo se ha desarrollado una propargilación directa de enlace C-H con alta selectividad, descubriéndose que el BPh3 no sólo favorece la reactividad, sino que también mejora la selectividad. En este protocolo se toleran los centros de carbono secundarios, terciarios e incluso cuaternarios en la posición propargílica. Asimismo, tanto los alquinos internos como los terminales son fácilmente accesibles. Además, la quiralidad se transfirió con éxito de un aleno axialmente quiral a la quiralidad central. Finalmente, la reactividad del catalizador de manganeso en esta reacción es única entre los diferentes catalizadores de metales de transición.

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