Nuevos métodos de síntesis de aminoácidos no proteinogénicos

Abstract

En la presente Memoria se aborda el estudio de dos nuevos aspectos de empleo de iminas derivadas de glicina en la sintesis de a-aminoacidos que se basan en la facilidad de generación de los aniones enolato que de ellas se derivan, y que permiten preparar a-aminoacidos no proteinogenicos conformacionalmente restringuidos La relativamente elevada acidez de los atomos de hidrogeno en a-de los compuestos 1-2 hace prever la posibilidadde su empleo como pronucleofilos en su adicion a la posicion y de esteres del acido butinoico catalizada por fosfinas, que daria lugar a la formacion de acidos a-alquil-y, S-dideshidrohomoglutamicos. Tal como se recoge en los parrafos anteriores, la acidez de dichos protones a-ha permitido la preparacion de a,B-dideshidroglutamatos (DDGlu) directamente a partir de la reacción de los compuestos 1-2 con esteres propiolicos. En este capitulo se abordará el estudio de la posterior funcionalización diastereoselectiva de dichos sustratos y su transformacion final en esteres del acido 6-osoperhidropiridazin-3-carboxilico (OPCAs), los cuales pueden ser considerados como analogos de la prolina.