Chiral Molecular Nanographenes : Synthesis and Properties

Abstract

La reacción de Scholl es clave en la síntesis de nanografenos moleculares, ya que da lugar a la grafitización de los poliarenos precursores. Las condiciones para llevar acabo la reacción conllevan la utilización de ácidos de Lewis o ácidos de Brønsted en combinación con oxidantes como DDQ (2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona) y el mecanismo implica la formación de intermedios de tipo catión arenio o catión radical. Sin embargo, es difícil predecir el mecanismo operando y, en ocasiones, da lugar a compuestos inesperados como resultado de la formación de intermedios alternativos o reordenamientos. En este capítulo, se describe la síntesis inesperada de espironanografenos y como influyen los efectos electrónicos en el control sobre la reacción de Scholl...

The Scholl reaction is key in the synthesis of molecular nanographenes, as it leads to graphitization of the precursor polyarenes. The conditions for carrying out the reaction involve the use of Lewis acids or Brønsted acids in combination with oxidants such as DDQ (2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone), and the mechanism involves the formation of arenium-cation or radical-cation intermediates. However, it isdifficult to predict the operating mechanism and, sometimes, leads to unexpected compounds due to the formation of alternative intermediates or rearrangements. In this chapter, the unexpected synthesis of spironanographenes and the control over the Scholl reaction, by means of electronic effects on the structure, to obtain a helical nanographene, are described...