Cicloadiciones A 2(5H)-Furanonas sustituidas en C-5 por grupos de azufre : aplicación a la síntesis de compuestos de interés biológico

Abstract

En el presente trabajo se ha realizado un estudio de la reactividad como dipolarofilos y filodienos de 2(5h) furanonas sustituidas por grupos que contienen azufre en diferente grado de oxidación. Es de destacar la mayor reactividad de las lactonas que presentan un grupo sulfona como sustituyente. Las reacciones 1,3-dipolares son de interés, no solo desde el punto de vista teórico, sino también por su aplicación a la obtención de algunos heterociclos con núcleos condensados, que a su vez pueden ser empleados como intermedios en la síntesis de productos con actividad biológica. Por otra parte, se ha desarrollado un método conveniente para la preparación de heteroantraciclinonas relacionadas con la daunomicinona, en las cuales el anillo bencenico "d" se ha sustituido por un isoxazol. Es de destacar el empleo del 6-etilsufonil-3-fenil-furo(2,3-d) isoxazol 4(6h)-ona como sinton "cd" para la creación del sistema tetracíclico mediante reacción de adición de Michael a monoacetales de quinona seguida de ciclación y eliminación del grupo etilsufonilo.