Síntesis y solvolisis de los triflatos de canfenilo.1 y canfenilo.4

Abstract

La reacción del anhídrido trifluormetanosulfónico con cetonas cíclicas conduce a los correspondientes trifluormetanosulfonatos (triflatos) vinilicos cíclicos sin transposición de esqueleto. Por el contrario la reacción realizada por nosotros entre alcanfor y el citado anhídrido transcurre con transposición obteniéndose los triflatos de canfenilo-1 y canfenilo-4. Este hecho así como el que no hayamos podido obtener los correspondientes triflatos a partir de la 2 2 y 3 3-dietilciclobutanonas se explica admitiendo un mecanismo que comienza con el ataque electrófilo de un átomo de azufre del anhídrido al oxígeno carbonílico.