Multivalent [60]Fullerene Hexakis-adducts for Biomedical Applications

Abstract

[60]fullerene is the third carbon allotrope with exceptional electron-accepting properties and a highly strained π-system. Due to its unique structure, this carbon-based nanostructure readily undergoes exohedral functionalization through addition reactions that relieve strain and expand its utility in materials science and biomedicine. Among these, cycloaddition reactions such as the Bingel-Hirsch [2+1] cyclopropanation and Prato [3+2] cycloaddition have emerged as key methods to incorporate functional moieties onto the fullerene sphere. However, pristine [60]fullerene is highly hydrophobic and insoluble in aqueous media, which limits its direct use in biological systems. The covalent exohedral functionalization has enabled the development of water-soluble fullerene derivatives with promising applications in anticancer therapy, drug delivery, photodynamic therapy, bioimaging and gene delivery, among others. The multivalent presentation of bioactive ligands on the fullerene scaffold mimics the architecture of several pathogens, affording remarkable biological applications. These findings underscore the potential of glycofullerenes targeting lectin-mediated pathways...El [60]fullereno es la tercera forma alotrópica del carbono, caracterizada por sus excepcionales propiedades aceptoras de electrones y un sistema π altamente tensionado. Debido a su estructura única, la superficie del C60 puede funcionalizarse mediante reacciones de adición que alivian esta tensión. Esta estrategia conduce a una amplia gama de derivados con utilidad en ciencia de materiales y biomedicina. Entre estas reacciones, las cicloadiciones como la ciclopropanación de Bingel-Hirsch [2+1] y la cicloadición de Prato [3+2], han surgido como métodos clave para incorporar grupos funcionales sobre la superficie esférica del fullereno. Sin embargo, el [60]fullereno es hidrofóbico e insoluble en medios acuosos, lo que limita su uso directo en sistemas biológicos. Por ello, la funcionalización covalente ha permitido el desarrollo de derivados de fullereno solubles en agua con resultados prometedores en terapia anticancerígena, liberación de fármacos, terapia fotodinámica, bioimagen y terapia génica, entre otras. La presentación multivalente de ligandos bioactivos sobre el fullereno permite imitar la superficie de diversos patógenos, lo que posibilita nuevas aplicaciones biológicas. Estos hallazgos subrayan el potencial que tienen los glicofullerenos en el diseño de sistemas con afinidad por lectinas...