Nuevas metodologías en la cociclación en síntesis de pirimidinas

Abstract

En esta tesis doctoral se demuestra que el mecanismo de las cetonas enolizables con anhidrido trifluormetanosulfonico (tf2o) transcurre a través de la formación de un catión trifiiloxicarbenio como intermedio. A partir de este punto se abordan distintos aspectos mecanísticos de la reactividad de cetonas y aldehidos con tf2o en presencia de nitrilos. De forma paralela se desarrollan las aplicaciones sintéticas derivadas de esta reactividad, presentando nuevos métodos de síntesis de alquil y aril-pirimidinas, 2,4-diiodopirimidinas, isoureas, guanidinas y 2,4-bis(metiltio)-pirimidinas empleadas posteriormente para la obtención de 2,4-bis(metilsulfonil)pirimidinas, uracilos, 4-amino-2-metilsulfonil-pirimidinas y 2,4-diaminopirimidinas.