Person:
Cembellín Santos, Sara

First Name

Sara

Last Name

Cembellín Santos

URI

https://hdl.handle.net/20.500.14352/80717

Affiliation

Universidad Complutense de Madrid

Faculty / Institute

Ciencias Químicas

Department

Química Orgánica

Area

Química Orgánica

Identifiers

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Indium-promoted butenolide synthesis through consecutive C–C and C–O bond formations in aqueous tetrahydrofuran enabled by radicals
(Organic Chemistry Frontiers, 2023) Yanai, Hikaru; Márquez, M. Rosa; Almendros, Pedro; Cembellín Santos, Sara; Martínez Del Campo, Teresa
En el presente artículo se ha llevado a cabo una lactonización promovida por indio de (indol-3-il)-2-oxoacetaldehídos, que permite la síntesis de compuestos γ-metilenbutenólidos sustituidos en medio acuoso. Este proceso contrasta claramente con la reactividad mediada por metales de los haluros y carbonilos orgánicos insaturados. Asimismo, el uso de un medio acuoso y la facilidad de purificación hacen del protocolo descrito una estrategia sintética conveniente y sostenible. Finalmente, se ha propuesto una vía de reacción plausible para la reacción desarrollada con la ayuda de cálculos computacionales.
Regioselectivity Control in the Synthesis of Linear Conjugated Dienes Enabled by Manganese(I)-Catalyzed C–H Activation
(ACS Catalysis, 2023) Matesanz, Diego G.; Gamarra, Laura; Almendros, Pedro; Cembellín Santos, Sara; Martínez Del Campo, Teresa
En el artículo se describe una dienilación altamente selectiva catalizada por manganeso(I) de arenos y heteroarenos con alenos acetilados. La transformación descrita se lleva a cabo mediante un procedimiento sencillo de un solo paso y proporciona 1,3-dienos lineales como únicos productos de reacción con una elevada estereoselectividad y una total regioselectividad. En este protocolo puede aplicarse una gran variedad de sustratos alénicos con diversos patrones de sustitución, en los que el paso de inserción se produce en el carbono terminal del agente de acoplamiento alénico, a diferencia de las anteriores preparaciones de dienos mediante activación C-H. Esta práctica estrategia se caracteriza por una amplia tolerancia de grupos funcionales y una gran eficacia en la funcionalización de moléculas complejas en etapas tardías. Además, la importancia sintética del método se pone de manifiesto por las diferentes derivatizaciones de los productos finales, que pueden presentar propiedades fluorescentes muy interesantes.
Project number: PIMCD175/23-24
Tutoriales y videotutoriales de software de utilidad para Informática Aplicada a la Química
(2024) González Prieto, Rodrigo; Caceres Gianni, Jorge Omar; Cembellín Santos, Sara; Fernández López, Israel; García Baonza, Valentín; Rodríguez Bencomo, Juan José
Identification of potential allergens involved in systemic reactions to melon and watermelon
(Annals of allergy, asthma & immunology, 2010) González-Mancebo, Eloina; López-Torrejón, Gema; González de Olano, David; Cembellín Santos, Sara; Gandolfo-Cano, Mar; Meléndez, Amaya; Salcedo, Gabriel; Cuesta-Herranz, Javier; Vivanco Martínez, Fernando; Pastor Vargas, Carlos
Project number: 134
Nueva metodología de aprendizaje basado en investigación en el Laboratorio de Química Orgánica II (Grado en Química, Doble Grado en Química y Bioquímica)
(2022) Illescas Martínez, Beatriz; Martínez Ruiz, María Paloma; Rodríguez Yunta, María Josefa; Gómez Aspe, Rafael; Lora Maroto, Beatriz; Martínez del Campo, Teresa; Descalzo López, Ana Belén; Santos Barahona, Jose Manuel; Cembellín Santos, Sara; Cabrera González, Justo Enrique; Patino Alonso, Jennifer; Serrano Buitrago, Sergio; Villalonga Chico, Anabel; Mayol Hornero, Beatriz; Hernández-Cornejo Pérez, Javier
Este proyecto tiene como objetivo llevar a cabo un cambio conceptual del Laboratorio de Química Orgánica II, introduciendo métodos del aprendizaje mediante indagación guiada (“inquiry-guided learning”). Se ha desarrollado un aprendizaje centrado en el estudiante, que requiere que los alumnos realicen sus propias hipótesis, planifiquen su experimento, reflexionen y tomen decisiones durante el desarrollo de cada sesión. Se han utilizado como estrategias principales: 1) Diseño de una práctica piloto basada en los conceptos del aprendizaje mediante indagación guiada. Dicha práctica es diferente para cada alumno, lo que ha supuesto contar con una reserva de 12-15 prácticas diferentes previamente ensayadas. 2) Diseño y elaboración del material de laboratorio necesario para transformar las prácticas ya existentes en formato expositivo en experimentos basados en indagación, planteando preguntas que los alumnos deben responder a lo largo del experimento, sin proporcionarles previamente los resultados esperados, sino promoviendo un aprendizaje activo que integra los nuevos conceptos inferidos a partir de un verdadero proceso de experimentación e investigación. 3) Promover la discusión científica de los resultados introduciendo al final de la sesión una puesta en común con un alto componente de evaluación entre iguales (“peer-assessment”). 4) Con el fin de tutorizar el papel del profesor en este modelo de aprendizaje, se ha desarrollado una guía de ayuda al profesor. 5) Por último, se han realizado encuestas de evaluación para recibir la retroalimentación necesaria de los profesores y alumnos que se han enfrentado a esta nueva metodología en nuestro Departamento.
Project number: 307
La “indagación guiada” en el Laboratorio de Química Orgánica II (Grado en Química, Doble Grado en Química y Bioquímica)
(2023) Illescar Martínez, Beatriz María; Martínez Ruiz, Mª Paloma; Rodríguez Yunta, Mª Josefa; Gómez Aspe, Rafael; Lora Maroto, Beatriz; Luna Costales, Amparo; Descalzo López, Ana Belén; Vázquez Rodríguez, Henar; Santos Barahona, José; Cembellín Santos, Sara; Cabrera González, Justo Enrique; Patino Alonso, Jennifer; Serrano Buitrago, Sergio; Foronda Sainz, Román; Nieto Ortiz, Gema Isabel; García Matesanz, Diego; López Zazo, Ruth; García Escobar, Mª Eugenia; Calderón Saturio, Delia
El objetivo del proyecto es introducir la indagación guiada en el Laboratorio de Química Orgánica II. Supone la modificación de las prácticas, elaboración del material docente y creación de una sesión de búsqueda bibliográfica online.
Nuevos métodos catalíticos de ciclación/transposición de alenos basados en metales de transición
(2018) Cembellín Santos, Sara; Alcaide Alañón, Benito; Almendros Requena, Pedro; Martínez del Campo, Teresa
En los últimos 20 años, los alenos y cumulenos se han convertido en grupos funcionales versátiles con una reactividad única, permitiendo acceder a una gran variedad de compuestos de alto interés químico y biológico. En especial, las reacciones de ciclación de alenos con un sustituyente nucleófilo catalizadas por metales de transición han experimentado un notable desarrollo en los últimos años. Por otro lado, los compuestos heterocíclicos que contienen un núcleo - lactámico y/o indólico en su estructura son particularmente relevantes debido a su presencia en productos naturales y sintéticos con actividad biológica, tales como antibióticos, aminoácidos u hormonas. Finalmente, los compuestos fluorados presentan una importante actividad biológica gracias a su alta lipofilia y estabilidad metabólica. Asimismo, la desaromatización de indoles ha ganado especial importancia en Síntesis Orgánica debido a la alta bioactividad que presentan las indolinas resultantes. Por este motivo, en los últimos años se han descrito un gran número de métodos de fluoración de indoles funcionalizados, que permiten obtener de manera directa una gran variedad de indolinas fluoradas...
Site-selective C–H activation and regiospecific annulation using propargylic carbonates
(Chemical Science, 2019) Lu. Qingquan; Mondal, Shobhan; Cembellín Santos, Sara; Greßies, Steffen; Glorius, Frank
En este trabajo describimos una anulación sin precedentes, selectiva y regiospecífica de ácidos benzoicos con carbonatos propargílicos catalizada por Ru(II). La coordinación débil del ácido carboxílico superó a otros grupos directores típicamente utilizados en la activación C-H, incluyendo cetonas, nitrilos, sulfonamidas, amidas y heterociclos nitrogenados de coordinación fuerte. Se trata de un paso importante hacia la aplicación de las reacciones de activación C-H en moléculas complejas (funcionales) del mundo real.
Highly Selective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C−H Propargylation Using Bromoallenes
(Angewandte Chemie International Edition, 2018) Zhu, Can; Schwarz, Jonas Luca; Cembellín Santos, Sara; Greßies, Steffen; Glorius, Frank
En el presente trabajo se ha desarrollado una propargilación directa de enlace C-H con alta selectividad, descubriéndose que el BPh3 no sólo favorece la reactividad, sino que también mejora la selectividad. En este protocolo se toleran los centros de carbono secundarios, terciarios e incluso cuaternarios en la posición propargílica. Asimismo, tanto los alquinos internos como los terminales son fácilmente accesibles. Además, la quiralidad se transfirió con éxito de un aleno axialmente quiral a la quiralidad central. Finalmente, la reactividad del catalizador de manganeso en esta reacción es única entre los diferentes catalizadores de metales de transición.
Manganese(I)‐Catalyzed C−H (2‐Indolyl)methylation: Expedient Access to Diheteroarylmethanes
(2018) Lu, Qingquan; Cembellín Santos, Sara; Greßies, Steffen; Singha, Santanu; Daniliuc, Constantin G.; Glorius, Frank
En el presente trabajo se describe una metilación de (2-indolil)compuestos catalizada por manganeso(I) de heteroarenos sin precedentes. Este método hace uso de una estrategia de aromatización en cascada para instalar un grupo (2-indolil)metilo en moléculas diana, lo que permite la síntesis rápida de diheteroarilmetanos asimétricos previamente difíciles de sintetizar y de gran importancia, en particular los bis(2-indolil)metanos. El proceso en cascada propuesto comprende la reorganización de múltiples enlaces con regioselectividad controlada y gran economía atómica y puede llevarse a cabo a escala de gramo. Además, se observa una propargilación C-H sin metales y se demuestran las diversas aplicaciones de este método.